Nagrywał albumy, które były hołdem dla muzyków, których podziwiał – Duke’a Ellingtona, Louisa Armstronga, Franka Sinatry, Billie Holiday – i współpracował nad standardami z piosenkarzami o połowę młodszymi lub młodszymi. Na albumie Duets: An American Classic z 2006 roku zaśpiewał „If I Ruled the World” z panią Dion, „Smile” z Barbrą Streisand i „For Once in My Life” ze Steviem Wonderem, a także ponownie odwiedził swój pierwszy singiel Columbia, „Boulevard of Broken Dreams” ze Stingiem. Pięć lat później, w „Duets II”, z jego współpracownikami należeli Aretha Franklin, Queen Latifah, Willie Nelson i Mrs. Winehouse.
Wraz ze zmianą stulecia znów koncertował, dając do 200 koncertów rocznie i dużo nagrywając.
W 2007 roku Bennett ożenił się po raz trzeci ze swoją długoletnią towarzyszką, Susan Crowe, młodszą o cztery dekady nauczycielką, którą poznał pod koniec lat 80. Wspólnie stworzyli fundację Exploring the Arts, która wspiera edukację artystyczną w szkołach i ufundowali Frank Sinatra School of the Arts, publiczne liceum w Queens.
Pani Weiner, jego publicystka, powiedziała, że Bennett mieszkał w tym samym mieszkaniu na Manhattanie, w którym zmarł, przez większość swojego dorosłego życia, z wyjątkiem kilku lat w Los Angeles i Londynie. żyje dzięki swojej żonie; jego synowie Danny i Day; jego córki Joanna i Antonia Bennett; i 9 wnuków.
Jeśli w życiu pana Bennetta było coś magicznego, jak sugerował David Evanier w świetnej biografii All the Things You Are: The Life of Tony Bennett z 2011 roku, to zostało to podsumowane historią, którą Bennett opowiedział Whitney Ballet w 1974 roku.
„Uwielbiam zabawne rzeczy w życiu, które mogą mi się przydarzyć tylko teraz” – powiedział. „Pewnego razu, kiedy śpiewałem „Lost in the Stars” Kurta Weilla w Hollywood Bowl z Basiem i Buddy Rich na perkusji, spadająca gwiazda spadła na niebie nad moją głową i wszyscy o tym rozmawiali, a następnego ranka zadzwonił telefon i Ray Charles, którego nigdy nie spotkałem, dzwonił z Nowego Jorku. Powiedział: „Hej, Tony, jak to zrobiłeś, człowieku?” I rozłączył się.