W wieku 14 lat Krajesik uczęszczał do IMG Academy w Bradenton, gdzie Nick Bollettieri wystawiał przyszłych mistrzów pod często dusznym słońcem Florydy. W wieku 18 lat Krajicek wygrał Mistrzostwa Stanów Zjednoczonych Juniorów w Kalamazoo w stanie Michigan i flirtował z przejściem na zawodowstwo. Zamiast tego zdecydował się uczęszczać do Texas A&M, aby dać swojemu ciału i grze jeszcze kilka lat na rozwój. W 2011 roku zdobył tytuł debla mężczyzn NCAA.
Potem nadszedł czas, aby zacząć grać o jego następny posiłek.
Podróż na najważniejsze turnieje tenisowe zatrzymuje się w głównych stolicach świata, takich jak Paryż i Londyn, ale gracze mogą spędzić znacznie więcej nocy w miejscach takich jak Binghamton w stanie Nowy Jork; Aptos, Kalifornia; Rimouski, Quebec; i Gimcheon w Korei Południowej. Są okropne hotele, dużo kiepskich posiłków i mnóstwo pustych stoisk. Albo w ogóle nie wybielać.
Krajicek był niedawnym zawodowcem grającym w mniejszym turnieju w Champaign w stanie Illinois, kiedy poznał Kedzierskiego, starszego tenisistę z University of Illinois. Przyjaciel Kędzierskiego podziwiał Krajiceka, ale był zbyt zdenerwowany, by do niego dotrzeć. Kedzierski zdobył jego numer i napisał do niego SMS-a w imieniu swojej przyjaciółki, aby wiedzieć, że Krajicek jest zainteresowany Kedzierskim.
Pierwszą kolację zjedli dwa miesiące później na Maui, kiedy zdali sobie sprawę, że oboje przyjechali na zawody tenisowe. Fajny facet, pomyślałem.
Po ukończeniu studiów przeniosła się do Los Angeles, aby pracować z projektantem mody w branży rozrywkowej. Krajicek, couchsurfer, który często zatrzymywał się w domach wakacyjnych bogatych tenisistów, używał Los Angeles jako bazy treningowej. Zaczął nocować w domu Kedzeskiego, pojawiać się z torbą tenisową i walizką, trenować przez tydzień lub dwa, a potem wracać na trasę.