Drobna, atrakcyjna, ciemnowłosa młoda kobieta Caroline wygrała dwa licealne konkursy piękności. W 1951 roku, w wieku 16 lat, poznała 20-letniego żołnierza piechoty wojskowej, Mr. Opuścił szkołę, aby biegać z Bryantem.
„Według innych członków rodziny, z którymi rozmawiałem, Carolyn była trochę inna niż wszyscy inni” — powiedział Devery S. Anderson, autor książki „Emmett Till: The Murder That Shocked the Martyrs and Lead the Civil Rights Movement” (2015), powiedział w wywiadzie dla tego nekrologu w 2016 roku. „Wszyscy byli żonatymi wyrafinowanymi mężczyznami -„ dżentelmenami ”, jak ich nazywali – a Carolyn pociągali niegrzeczni chłopcy, do których należał Roy Bryant”.
Osiedlając się w Money, małym miasteczku w Delcie, para prowadziła sklep spożywczy i mięsny Bryanta, który zaopatrywał głównie czarnego bydła. W 1955 roku mieli dwóch synów, 3-letniego Roya Jr. i 2-letniego Thomasa Lamara. Rodzina mieszkała w pokojach za sklepem.
Emmett Till, znany przyjaciołom i rodzinie jako Bobo, przybył do Mississippi pociągiem w niedzielę 20 sierpnia lub w niedzielę 21 sierpnia 1955 r. – co do dokładnej daty relacje różnią się. Do 21-go przeniósł się do domu wujka Mosesa Wrighta, niedaleko Money.
W środę wieczorem, 24 sierpnia, Emmett udał się do Bryanta z grupą miejscowej czarnej młodzieży. Wśród nich była 18-letnia Ruthie Mae Crawford, która wiele lat później mówiła, że mogła widzieć Emmetta przez cały czas przez szybę sklepu, oraz 12-letni kuzyn Dilla, Simeon Wright.